В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в крупном инвестиционном банке. Однако вскоре это учреждение обанкротилось из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. По настоянию супруги Терезы он устроился в скромную контору, торгующую дешёвыми акциями. Настойчивость в переговорах и природное обаяние быстро принесли ему успех. Случай свел его с соседом Донни, торговцем, с которым они мгновенно нашли общий язык и решили создать собственную компанию. Вместе они привлекли к работе друзей Джордана, включая его отца Макса, и основали фирму "Стрэттон Оукмонт". Вне работы Белфорт вёл разгульную жизнь: бесконечные вечеринки, интимные связи с проститутками, злоупотребление наркотиками, включая кокаин и кваалюд. Со временем его стремительное обогащение привлекло внимание агента ФБР.